2024年2月22日,suncitygroup太阳新城阿布都热西提·阿布力克木教授团队在美国化学会(ACS)国际学术期刊《The Journal of Organic Chemistry》上(JCR一区,有机化学Top期刊)发表题为“Electrochemical Direct Synthesis of N-Sulfenylimines from Amines in the Presence of Thiophenols”学术研究论文(Doi:10.1021/acs.joc.3c02090)。此研究受到国家自然科学基金(22161046)项目的资助。
本论文以硫酚和苄胺类化合物为反应底物,铂片为电极材料,TBAI为电解质,构建了一种无金属催化剂且无氧化剂的电化学S-H/N-H交叉偶联制备次磺酰亚胺类化合物的合成新方法,该法具有易于操作、产率良好和环境友好等优点,为有机电化学合成次磺酰亚胺衍生物提供了新策略。作者还通过盐桥研究了阳极和阴极之间的反应(Scheme 1.),发现在阳极中可获得目标产物。
作者根据参考文献和控制实验结果,推测合成次磺酰亚胺的反应机理如下(Figure 1):反应开始于碘化物的阳极氧化生成碘分子,碘分子与硫酚反应生成中间体A,中间体A和苄胺进一步生成中间体B,中间体B在碘分子存在下发生取代反应生成中间体C。此后,在DBU存在下,通过释放HI分子生成更稳定的目标产物。
阿布都热西提·阿布力克木,博士,教授,博士生导师,suncitygroup太阳新城有机化学学术带头人。自治区人才项目《优秀青年科技人才》获得者,主持国家自然科学基金资助项目2项,自治区自然基金资助项目2项,自治区高校科研计划重点项目2项等。主要从事有机化学教学、科学研究,研究方向为有机合成方法学,不对称催化,已在国内外重要学术期刊J. Org. Chem., Eur. J. Org. Chem., Chin. J. Org. Chem. 等发表论文30余篇,其中SCI收录20余篇。